Como é que o nitroetano é preparado a partir do iodeto de etilo?

Published on November 23, 2023

Como é que o Nitroetano é preparado a partir do Iodeto de Etilo?

A utilidade das substâncias químicas da categoria dos solventes não pode ser subestimada. Com exceção da utilização industrial para a produção de diferentes materiais de base química, os solventes são bastante importantes na investigação científica química. Por exemplo, podem melhorar a transferência de calor durante a polimerização se a sua estrutura for útil para os polímeros.

O nitroetano é um dos materiais que é utilizado eficazmente como solvente para polímeros, nomeadamente o poliestireno. Também pode ser utilizado para dissolver rapidamente adesivos de cianoacrilato, o que o torna um produto útil em muitas indústrias. Vamos aprender mais sobre a estrutura da solução, a sua aplicação e a sua síntese.

O que é o Nitroetano?

O nitroetano pertence à classe dos compostos orgânicos. Exceptuando o carbono, o hidrogénio e o azoto comuns, a sua fórmula molecular inclui também os elementos de oxigénio -C2H5NO2. Esta solução é conhecida por partilhar numerosas caraterísticas físicas com o nitrometano. Por exemplo, ambos os compostos, em condições normais, são representados sob a forma de líquidos oleosos.

No entanto, ao contrário do nitrometano, o nitroetano apresenta principalmente bandas de absorção largas com estruturas difusas, o que pode ser interpretado como resultado do efeito de cadeia lateral que contribui para um maior número de graus de liberdade internos. Além disso, o nitroetano é um líquido incolor com um odor frutado. Apesar deste odor frutado, é necessário ter em consideração que o produto é muito perigoso de engolir ou mesmo inalar. Além disso, é altamente inflamável, razão pela qual é obrigatório seguir medidas de segurança rigorosas durante a utilização do produto.

De acordo com o registo do Chemical Abstracts Service (CAS), o produto nitroetano está indexado com o número 79-24-3. Outras caraterísticas importantes do produto são as seguintes

  • Massa molar (M): 75,07 g/mol
  • Ponto de ebulição (bp): 114-115 °C
  • ADR: 3 III
  • EG-Nr: 201-188-9

Para que é utilizado o nitroetano?

A estrutura e as caraterísticas físicas e químicas deste composto orgânico tornam-no aplicável a diferentes reacções. Esta é a razão pela qual é amplamente utilizado em muitas indústrias comerciais, incluindo as seguintes:

  • Medicina: O nitroetano pode atuar como um composto útil para criar precursores para diferentes medicamentos através de várias reacções de condensação. Por exemplo, a condensação com 3,4-dimetoxibenzaldeído resulta na síntese do precursor da metildopa. A metildopa é um medicamento potente que provou a sua utilidade no tratamento da tensão arterial elevada durante a gravidez.
  • Indústria energética: A elevada inflamabilidade da substância torna-a um bom aditivo para o combustível. Em particular, é utilizada como precursor de propulsores de foguetões.
  • Cosméticos: Graças ao facto de o nitroetano ser um solvente forte que pode dissolver eficazmente o poliéster, é frequentemente utilizado para fabricar solventes artificiais. Frequentemente, são utilizados na indústria cosmética para remover unhas artificiais.

Síntese do nitroetano

O nitroetano, um composto orgânico valioso utilizado em várias sínteses químicas, pode ser preparado através de um processo sintético que envolve iodeto de etilo. A preparação do nitroetano a partir do iodeto de etilo envolve normalmente a reação do iodeto de etilo com uma mistura de nitrito de sódio (NaNO2) e ácido clorídrico concentrado (HCl). Esta reação é conhecida como reação de Henry ou reação de nitroaldol.

Neste processo, o iodeto de etilo reage com o nitrito de sódio na presença de ácido clorídrico concentrado, resultando na formação de nitroetano. A reação prossegue através da formação de um produto intermédio, o nitroaldol, que sofre uma desidratação catalisada por ácido para produzir nitroetano. A síntese requer um controlo cuidadoso das condições de reação, incluindo a temperatura e a concentração de ácido, para obter rendimentos óptimos.

A preparação de nitroetano a partir de iodeto de etilo através da reação de Henry é um passo essencial na síntese de vários produtos químicos e intermediários farmacêuticos. Mostra a importância das transformações orgânicas na criação de moléculas complexas a partir de materiais de partida mais simples. Este processo sublinha a importância de uma conceção e otimização cuidadosas da reação para obter sínteses químicas eficientes e controladas.

Author: Chemist EU

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