Hoe wordt nitroethaan bereid uit ethyljodide?

Het nut van chemische stoffen uit de categorie oplosmiddelen kan niet worden onderschat. Behalve het industriële gebruik voor de productie van verschillende chemische materialen, zijn oplosmiddelen heel belangrijk in chemisch wetenschappelijk onderzoek. Ze kunnen bijvoorbeeld de warmteoverdracht tijdens polymerisatie verbeteren als hun structuur nuttig is voor polymeren.

Nitroethaan is een van de materialen die efficiënt worden gebruikt als oplosmiddel voor polymeren, in het bijzonder polystyreen. Het kan ook worden gebruikt om cyanoacrylaatlijmen snel op te lossen, waardoor het een nuttig product is in veel industrieën. Laten we meer leren over de structuur van de oplossing, de toepassing en de synthese.

Wat is nitroethaan?

Nitroethaan behoort tot de klasse van organische verbindingen. Behalve de gebruikelijke koolstof, waterstof en stikstof bevat de molecuulformule ook de zuurstofelementenC2H5NO2. Het is bekend dat deze oplossing een groot aantal fysische eigenschappen gemeen heeft met nitromethaan. Zo komen beide verbindingen onder standaardomstandigheden voor in de vorm van olieachtige vloeistoffen.

In tegenstelling tot nitromethaan vertoont nitroethaan echter voornamelijk brede absorptiebanden met diffuse structuren, wat geïnterpreteerd kan worden als een gevolg van het zijketeneffect dat bijdraagt aan een verhoogd aantal interne vrijheidsgraden. Ook is nitroethaan een kleurloze vloeistof met een fruitige geur. Ondanks deze fruitige geur moet je er rekening mee houden dat het product zeer gevaarlijk is om door te slikken of zelfs in te ademen. Bovendien is het licht ontvlambaar en daarom is het verplicht om strikte veiligheidsmaatregelen in acht te nemen bij het gebruik van het product.

Volgens het CAS-register (Chemical Abstracts Service) staat het product nitroethaan onder nummer 79-24-3 geregistreerd. Andere belangrijke kenmerken van het product zijn de volgende:

• Molaire massa (M): 75,07 g/mol
• Kookpunt (bp): 114-115 °C
• ADR: 3 III
• EG-nr: 201-188-9

Waar wordt nitroethaan voor gebruikt?

De structuur en de fysische en chemische eigenschappen van deze organische verbinding maken het geschikt voor verschillende reacties. Daarom wordt het op grote schaal gebruikt in veel commerciële industrieën, waaronder de volgende:

• Geneeskunde: Nitroethaan kan fungeren als een nuttige verbinding om precursoren voor verschillende geneesmiddelen te maken door middel van verschillende condensatiereacties. Condensatie met 3,4-dimethoxybenzaldehyde resulteert bijvoorbeeld in de synthese van de precursor van methyldopa. Methyldopa is een krachtig medicijn dat zijn nut heeft bewezen bij de behandeling van hoge bloeddruk tijdens de zwangerschap.
• Energie-industrie: Hoge ontvlambaarheid van de stof maakt het een goed additief voor brandstof. Het wordt met name gebruikt als precursor voor drijfgassen voor raketten.
• Cosmetica: Omdat nitroethaan een sterk oplosmiddel is dat polyester efficiënt kan oplossen, wordt het vaak gebruikt om kunstmatige oplosmiddelen te maken. Vaak worden ze in de cosmetische industrie gebruikt om kunstnagels te verwijderen.

Synthese van nitroethaan

Nitroethaan, een waardevolle organische verbinding die in verschillende chemische syntheses wordt gebruikt, kan worden bereid via een synthetisch proces met ethyljodide. Voor de bereiding van nitroethaan uit ethyljodide wordt ethyljodide meestal gereageerd met een mengsel van natriumnitriet (NaNO2) en geconcentreerd zoutzuur (HCl). Deze reactie staat bekend als de Henry-reactie of de nitroaldolreactie.

In dit proces reageert ethyljodide met natriumnitriet in de aanwezigheid van geconcentreerd zoutzuur, wat resulteert in de vorming van nitroethaan. De reactie verloopt via de vorming van een tussenproduct nitroaldol, dat verder zuurgekatalyseerde dehydratie ondergaat om nitroethaan te verkrijgen. De synthese vereist een zorgvuldige controle van de reactieomstandigheden, waaronder de temperatuur en de zuurconcentratie, om een optimale opbrengst te verkrijgen.

De bereiding van nitroethaan uit ethyljodide via de Henry-reactie is een essentiële stap in de synthese van verschillende chemische en farmaceutische tussenproducten. Het laat het belang zien van organische transformaties bij het creëren van complexe moleculen uit eenvoudiger uitgangsmateriaal. Dit proces onderstreept het belang van zorgvuldig reactieontwerp en -optimalisatie voor het bereiken van efficiënte en gecontroleerde chemische syntheses.