¿Cómo se prepara el nitroetano a partir del yoduro de etilo?

Published on November 23, 2023

¿Cómo se prepara el nitroetano a partir del yoduro de etilo?

No se puede subestimar la utilidad de las sustancias químicas de la categoría de los disolventes. Aparte del uso industrial para la producción de diferentes materiales de base química, los disolventes son bastante importantes en la investigación científica química. Por ejemplo, pueden mejorar la transferencia de calor durante la polimerización si su estructura es útil para los polímeros.

El nitroetano es uno de los materiales que se utilizan eficazmente como disolventes para polímeros, y el poliestireno en particular. También se puede utilizar para disolver rápidamente los adhesivos de cianoacrilato, lo que lo convierte en un producto útil en muchas industrias. Conozcamos mejor su estructura, su aplicación y su síntesis.

¿Qué es el nitroetano?

El nitroetano pertenece a la clase de los compuestos orgánicos. Además del carbono, el hidrógeno y el nitrógeno comunes, su fórmula molecular también incluye elementos de oxígeno:C2H5NO2. Se sabe que esta solución comparte numerosas características físicas con el nitrometano. Por ejemplo, ambos compuestos, en condiciones estándar, se representan en forma de líquidos aceitosos.

Sin embargo, a diferencia del nitrometano, el nitroetano muestra principalmente bandas de absorción anchas con estructuras difusas, lo que puede interpretarse como resultado del efecto de cadena lateral que contribuye a un mayor número de grados de libertad internos. Además, el nitroetano es un líquido incoloro que tiene un olor afrutado. A pesar de este olor afrutado, hay que tener en cuenta que el producto es muy peligroso de tragar o incluso de inhalar. Además, es altamente inflamable, por lo que es obligatorio seguir estrictas medidas de seguridad mientras se utiliza el producto.

Según el registro del Chemical Abstracts Service (CAS), el producto nitroetano está indexado con el número 79-24-3. Otras características importantes del producto son las siguientes

  • Masa molar (M): 75,07 g/mol
  • Punto de ebullición (pb): 114-115 °C
  • ADR: 3 III
  • Nº EG: 201-188-9

¿Para qué se utiliza el nitroetano?

La estructura y las características físicas y químicas de este compuesto orgánico lo hacen aplicable a diferentes reacciones. Por eso se utiliza ampliamente en muchas industrias comerciales, como las siguientes

  • Medicina: El nitroetano puede actuar como un compuesto útil para crear precursores de diferentes fármacos a través de diversas reacciones de condensaciones. Por ejemplo, la condensación con 3,4-dimetoxibenzaldehído da lugar a la síntesis del precursor de la metildopa. La metildopa es un potente medicamento que ha demostrado su utilidad en el tratamiento de la hipertensión durante el embarazo.
  • Industria energética: La alta inflamabilidad de la sustancia la convierte en un buen aditivo para el combustible. En concreto, se utiliza como precursor de los propulsores de cohetes.
  • Cosméticos: Gracias a que el nitroetano es un disolvente fuerte capaz de disolver eficazmente el poliéster, se utiliza a menudo para fabricar disolventes artificiales. Es frecuente su uso en la industria cosmética para eliminar las uñas artificiales.

Síntesis del nitroetano

El nitroetano, un valioso compuesto orgánico utilizado en diversas síntesis químicas, puede prepararse mediante un proceso sintético en el que interviene el yoduro de etilo. La preparación de nitroetano a partir de yoduro de etilo suele implicar la reacción de yoduro de etilo con una mezcla de nitrito de sodio (NaNO2) y ácido clorhídrico concentrado (HCl). Esta reacción se conoce como reacción de Henry o reacción de nitroaldol.

En este proceso, el yoduro de etilo reacciona con el nitrito de sodio en presencia de ácido clorhídrico concentrado, dando lugar a la formación de nitroetano. La reacción continúa con la formación de un producto intermedio nitroaldol, que se somete a una deshidratación posterior catalizada por ácido para producir nitroetano. La síntesis requiere un control cuidadoso de las condiciones de reacción, incluidas la temperatura y la concentración de ácido, para lograr rendimientos óptimos.

La preparación de nitroetano a partir de yoduro de etilo mediante la reacción de Henry es un paso esencial en la síntesis de diversos productos químicos y farmacéuticos intermedios. Pone de manifiesto la importancia de las transformaciones orgánicas para crear moléculas complejas a partir de materiales de partida más sencillos. Este proceso subraya la importancia de diseñar y optimizar cuidadosamente las reacciones para lograr síntesis químicas eficientes y controladas.

Author: Chemist EU

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